Уолтер Дэвидсон начинал свою деятельность как железнодорожный инженер в Канзасе. В 1903 году он помог своему брату Артуру и его другу Уильяму Харли разработать первый мотоциклетный двигатель. Как тест-пилот он добился многочисленных побед в соревнованиях и гонках, рекламируя продукцию фирмы. В 1907 годк Уолтер стал президентом и генеральным директором компании «Harley-Davidson». К тому времени в компании уже было 36 сотрудников. В 1908 году Уолтер, все еще неизвестный публике, победил на своем неизвестном широкой публике «Харли-Дэвидсоне» в гонке, показав  надежность и экономичность производимого мотоцикла. Пресса была в восторге, и внезапно «Harley-Davidson» стал брендом мотоциклов номер один в США.

Уолтер был харизматичным бизнесменом с подавляющей личностью в сочетании со смирением, юмором и профессионализмом. От дилеров он требовал абсолютной лояльности к бренду. Уолтер считал - даже требовал - чтобы все дилеры мотоциклов продавали исключительно продукцию одного производителя. По мнению Уолтера, лояльность к бренду означала выживание.

Уолтер Дэвидсон умер от болезни печени 7 февраля 1942 года.