Конрад Хилтон был восьмым ребенком в семье. Его отец, Август Хилтон, содержал бакалейный магазин.

Конрад получил высшее образование в Горном институте. По профессии он был инженером, но это его вовсе не привлекало. Уже с детства Конрад Хилтон мечтал стать банкиром. Но наступила война, и в 1917 году Конрад ушёл добровольцем в армию. Он воевал в Европе в звании второго лейтенанта интендантской службы. Пока он служил, его отец погиб в автокатастрофе.

В июне 1919 года 31-летний Конрад Хилтон демобилизовался из армии и приехал в городок Сиско (штат Техас). Переживший недавно банкротство своего первого предприятия (банк продержался менее года) и имевший в кармане 5 тысяч долларов. Конрад мечтал создать новый — успешный банк. Хилтон остановился в местном отеле «Mobley». В этой гостинице было всего 40 номеров. Хилтона поразила масса толпившихся в вестибюле людей, которые буквально дрались за свободные комнаты. Это подтолкнуло его на мысль заняться гостиничным бизнесом. Он купил отель «Mobley».

Конрад начал с того, что увеличил число спальных мест, дабы дать место для ночлега каждому желающему. Кроме того, Хилтон разместил вокруг колонн в вестибюле несколько витрин, торгующих всякой мелочью — от газет и журналов до одежных щеток и зубной пасты. Бизнес пошел. Каждая колонна приносила Хилтону 8 тыс. долларов в месяц.

Всего через год Хилтон приобрел отель в городке Форт Ворт, затем еще два отеля поменьше. В 1924 году в гостиницах Хилтона было 350 номеров и вполне достаточно денег, чтобы «с нуля» построить первый собственный отель.

2 августа 1925 года состоялось торжественное открытие Dallas Hilton — первого отеля, носившим имя основателя. Новый отель имел 325 комнат. К тому времени Хилтон ежегодно открывал в Техасе по отелю.

В 1929 году разразился экономический кризис, в котором разорились 80% американских хозяев гостиничного бизнеса. Не избежал печальной участи и Конрад Хилтон. В декабре 1931 года ему пришлось продать компанию «Hilton Hotels».

Крах, казалось, был полным. Но Конрад Хилтон смог подняться. Новые хозяева «Hilton Hotels» поставили  Хилтона управляющим компании с окладом в 18 тысяч долларов в год. Конрад начал постепенно выкупать свои отели. Спустя три года, в 1934 году, Хилтон вернул себе три гостиницы и получил новый кредит в 95 тысяч долларов под их залог. Хилтон постепенно перекупает отели конкурентов и строит свои, постепенно расширяя свой бизнес.

К окончанию Второй мировой войны обороты компании «Hilton Hotels» выросли так, что в 1949 году Конрад смог купить самый фешенебельный отель Нью-Йорка — «Waldorf-Astoria». В том же 1949 году открылся первый отель «Хилтон» за пределами США, в Пуэрто-Рико. Это был отель «Caribe Hilton», в котором было 300 номеров. В 1954 году Конрад «съел» своего главного конкурента в технологическом оснащении гостиниц — сеть отелей «Statler Hotels». Сделка обошлась в 111 миллионов долларов и была крупнейшей сделкой в США на тот момент.

В начале 1960-х годов сеть отелей «Хилтон» была признана самой «технологичной». К концу 1960-х годов Конраду Хилтону принадлежали уже 40 гостиниц в США и столько же за их пределами.В 1966 году 78-летний Конрад Хилтон отошел от дел, передав бразды правления сыну.