Американский промышленник. 

Родился в Бостоне. Из-за ранней смерти отца еще в детстве вынужден был пойти работать. В 1837 году открыл небольшой магазин мужской одежды. В 1848 г. запатентовал процесс производства рубашек и организовал фабричное конвейерное производство рубашек в городе Нью-Хейвен (штат Коннектикут).

Благодаря своим смелым изобретениям в производстве огнестрельного оружия в 1857 году О. Винчестер становится президентом компании Volcanic Arms Company, которая впоследствии была реорганизована в New Haven Arms Company. В 1860 году выпустил новую винтовку, названную «Генри» в честь ее изобретателя Бенджамена Генри. Винтовка использовалась во время Гражданской войны  в 1861 – 1865 годах, но правительство США не приняло ее на вооружение армии. После некоторых усовершенствований винтовка «Генри» была переименована в «Винчестер» и запущена в производство в 1866 году.

В 1870 году О. Винчестер вновь реорганизует свою компанию и формирует новое производство «Winchester Repeating Arms Company». Его компания финансировала изобретателя Джона Браунинга, сконструировавшего несколько винтовок и первый автоматический пистолет.

Активный политик, О. Винчестер в 1866 году был избран вице-губернатором штата Коннектикут. Также занимался благотворительностью, в частности, оказывал финансовую поддержку Йельскому университету в Нью-Хейвене.