К 25 годам Сессна стал предпринимателем: открыл торговлю автомобилями, и вскоре его бизнес начал процветать.

В 1910 году после посещения авиационного шоу в его родном штате Канзас, Сессна увлекся авиацией. Продав свой бизнес, оставив семью дома, Клайд отправился в Нью-Йорк, учиться самолетостроению. Там он покупает аэроплан и пытается учиться на нем лётному делу. В одном из полетов аэроплан разбивается, отремонтировать его нет никакой возможности.

После этой неудачи Сессна решил построить новый самолет своими руками. И уже в июне 1911 года в воздух поднимается первый сконструированный им самолёт под названием «Серебряное крыло».

После этого Сессна покупает здание старой лесопилки и, после ремонта, размещает в нем ангар и мастерские. Там Клайд в зимнее время строит новый самолет, а летом разъезжал с ним по ярмаркам и авиационным шоу.

Сессна не имел научной базы, поэтому строил свои самолеты интуитивно, находя решения методом проб и ошибок. Одна из аварий стоила ему раздробленной ноги, что заставило Клайда передоверить испытание своих самолетов сыну и ученикам.

Не смотря на это, созданная им компания Cessna Exhibition Соmрапу развивалась и приносила прибыль. Сессна решил построить простой и надежный самолет, легкий в управлении.

В 1918 году Сессна берет в аренду большое поле неподалеку от города Уичито и открывает там авиашколу для будущих пилотов. Потом именно там были построены заводские корпуса, в которых будут собираться самолеты Сессна.

Вскоре Клайд основывает компанию Wichita Travel-Air Company с непосредственным участием Вальтера Бича и Ллойда Стермана. Компания разрабатывала монопланы, и к 1927 году самолет, о котором мечтал Сессна, был создан. Модель «AW» превосходила по характеристикам бипланы и могла стать весьма успешной. Однако все планы сломала начавшаяся в США Великая депрессия, и компания обанкротилась.

Но Клайда это не выбивает из колеи. Уже через три года он вновь открывает завод в Уичито. Руководство компанией Cessna Aircraft Co он отдает в руки своего племянника Дуэйна Уоллеса, который и привел ее к блистательному успеху. Предпринимательский талант Дуэйна смог преобразовать самолет из игрушки для богатых в довольно массовый продукт. Американцы стали самой летающей нацией, и эта заслуга в значительной степени принадлежит концерну, который основал Клайд Сессна.

Клайд Вернон Сессна умер 20 ноября 1954 года. Через два года после его смерти компания выпустила самый массовый легкий самолет «Cessna Skyhawk 172». Этот аппарат по сей день остается самым популярным самолетом в истории всей мировой авиации: всего выпущено 44 000 самолетов этой модели.

Еще при жизни он был удостоен места в Зале славы национальной авиации и множества наград за неоценимый и беспримерный вклад в развитие авиации Соединенных Штатов и всего мира.

В 1985 году Cessna Aircraft Co была куплена General Dynamics, а с 1992 года принадлежит компании Textron