Город в Донецкой агломерации. Основан в 1869 году как разъезд № 17 на железнодорожной линии Харьков — Таганрог. Станция Иловайск – крупный железнодорожный узел. Население города в основном занято на предприятиях по обслуживанию железнодорожного транспорта.
Название – по имени помещиков Иловайских, по родовым землям которых в этих местах пролегла дорога.
Посёлок стал быстро развиваться с конца 1880-х годов после соединения Курско-Харьковско-Азовской железной дороги с Екатерининской. После постройки Второй Екатерининской железной дороги (Долгинцево — Волноваха — Иловайск — Дебальцево) в период 1902—1904 годов Иловайск приобрёл новое значение — он cтановится узловой станцией.
Статус города Иловайск получил в 1938 году.
10 августа 2014 года, в ходе войны на Украине, в районе города и в городской черте начались ожесточённые бои между вооружёнными формированиями Донецкой Народной Республики и подразделениями силовых структур Украины