Кубок Стэнли, первоначально представлявший собой декоративную чашу, которую купил за 10 гиней ($48,67) генерал-губернатор Канады Фредерик Артур Стэнли, в 1892 году в Лондоне. Первоначально приз вручался лучшей любительской команде Канады.Кубок представляет собой серебряную вазу высотой почти 90 см с массивным цилиндрическим основанием.
Изначально лорд Стэнли ввел несколько правил вручения Кубка:
- Кубок также был призом для победителя лиги, в которой выступала команда-чемпион.
- Кубок не становится собственностью команды-чемпиона.
- Попечители Кубка имеют право последнего слова в любом споре, связанном с вручением Кубка.
- Претенденты на обладание Кубком должны выиграть чемпионат своей лиги.
- Серии матчей за обладание Кубком Стэнли должны состоять из одно-, двух- или трёхматчевых серий по взаимной договоренности претендентов. Все матчи должны были проходить на домашних аренах претендентов, хотя дату и время матчей имели право назначать опекуны Кубка.
- Выручка от продажи билетов на матчи должны поровну распределяться между командами-претендентами.
- Лига не может претендовать на Кубок дважды за сезон.
- Команда-чемпион обязана вернуть Кубок попечителям в хорошем состоянии и тогда, когда они этого потребуют.
- Команда-чемпион имеет право добавить на серебряный круг Кубка памятную надпись о своей победе.
